Madonnalla on yksityiselämässä silmää komeille miehille. Helmi esittelee supertähden kuumat miessuhteet!
Maailman suurimmalla supertähdellä, Madonnalla on ollut nuoruudessaan mitä erilaisimpia miehiä, mutta hänen julkisen elämänsä ensimmäisiin miehiin kuuluu näyttelijä Sean Penn. Pari tapasi vuonna 1985 ja kiirehti jo samana vuonna naimisiin. Ero tuli jo kolmen vuoden kuluttua, mutta virallisesti avioero astui voimaan vasta vuonna 1989. Myöhemmin on kerrottu, että Sean Penn oli Madonnaa kohtaan väkivaltainen, koska ei kestänyt vaimonsa menestystä.
Vuonna 1989 Madonnalla oli päärooli elokuvassa Dick Tracy. Samaa elokuvaa tähditti sekä ohjasi Warren Beatty. Pop-laulaja rakastui itseään 20 vuotta vanhempaan mieheen, mutta suhde ei kestänyt kovin pitkään.
Warren Beattyn jälkeen Madonna deittaili muun muassa malli Tony Wardia, mutta siirtyi pian räppäri Vanilla Iceen vuonna 1991. Suhde räppäriin kesti kahdeksan kuukautta. Vanilla Ice esiintyi myös Madonnan Sex-kirjassa. Tänä vuonna mies paljasti, että .
