Purjehdus oli olympiaohjelmassa ensi kerran 1900 ja kaikissa kisoissa alkaen vuodesta 1908. Purjehduskilpailut on usein järjestetty kaukana varsinaisesta olympiakaupungista. Vuoden 2008 olympiaregatta järjestetään Qingdaossa Keltaisen meren rannalla noin 800 km Pekingistä kaakkoon. Olympiamitaleista on vain kerran purjehdittu sisävesillä (1976 Kingstonissa Ontario-järvellä).
Suomi on voittanut 9 mitalistaan 6 kotoisilla Itämeren vesillä. Vanhimpien vuosien olympiaregatoissa on nähty monenkirjavia kilpailuja. Antwerpenissä 1920 Norja sai kumartamalla viisi ja Ruotsi yhden kultamitalin, kun kyseisiin luokkiin osallistui vain yksi vene. Myöhempi KOK:n jäsen Ernst Krogius miehistöineen voitti Suomen olympiahistorian helpoimman mitalin Tukholmassa 1912 sijoittumalla kolmanneksi 12 metrin luokassa, jossa kilpaili kolme venettä.
Olympialuokkien valikoima on vaihdellut vuosien varrella suuresti. Yleissuuntaus on ollut kohti kevyempiä ja halvempia veneitä: purjelautailusta tuli olympialaji Los Angelesissa 1984. Naisia on ollut mukana olympiapurjehdusten venekunnissa jo vuodesta 1900 lähtien, mutta ensimmäisen oman kilpailuluokkansa naiset saivat vasta 1988. Nykyisistä olympialuokista vanhin on Star, joka oli mukana jo Los Angelesissa 1932. Sydneyssä 2000 uutena luokkana oli 49er, josta Thomas Johanson ja Jyrki Järvi toivat kultamitalin Suomeen. Ateenassa 2004 uutuutena oli naisten luokka Yngling. Qingdaon regatassa uusi laji on Laser Radial, joka korvaa Europen yhden naisen jollaluokkana. Laser-luokka siirtyi samalla vain miesten kilpailuksi ja Finnjolla vastaavasti avoimeksi luokaksi. Kukaan naispurjehtija ei ole vuoden 1952 jälkeen voittanut mitalia avoimissa kilpailuluokissa.
Olympiaregatassa purjehditaan 11 lähtöä (49er-luokassa 16). Lähdön voittaja saa 1 pisteen, toiseksi tullut 2, kolmonen 3 jne. Loppujärjestys määräytyy yhteispisteiden perusteella. Qingdaon uutuus on se, että viimeiseen lähtöön (medal race) pääsee vain 10 parasta venettä ja siitä jaetaan kaksinkertaiset pisteet.