Jokerien valmentajan paikka on ollut yksi SM-liigan tuulisimmista ja kahden edellisen vuosikymmenen aikana paikalla ollaan nähty toinen toistaan mielenkiintoisempia yrittäjiä. Tällä hetkellä Jokerit maksaa palkkaa kolmelle päävalmentajalle, sillä ajat ovat olleet Ilmalassa kovia. MTV3.fi listasi Ilmalassa käyneitä valmentajanimiä muutamalta edelliseltä vuosikymmeneltä.
Neuvostoliiton ajan kiekkolegenda Boris Majorov valmensi Jokereita 1990-1993 ja hänestä tuli ensimmäinen ulkomaalainen mestarivalmentaja vuonna 1992, kun Jokerit nappasi historiansa toisen mestaruuden. Majorovin aikakaudella Jokereissa puhalsi uudet tuulet, kun Harry Harkimo tuli mukaan kuvioihin. Kehitysaskeleita otettiin ja 1990-luvun menstystarinan sekä ns. "Jokeri-ilmiön" alkutekijöitä lyötiin paikoilleen. Majorovin aikakausi päättyi potkuihin kauden 1992-1993 jälkeen.
Ruotsalaiset valmentajat olivat jostain syystä kovaa valuuttaa Suomessa 1990-luvun puolivälin jälkeen ja Hannu Aravirran menestysvuosien (1993-1996) jälkeen pöytä Jokereissa katettiinkin Curt Lundmarkille, joka oli muun muassa valmentanut Ruotsin maajoukkuetta. Lundmarkin Jokerit voitti heti mestaruuden, mutta hän jätti tehtävänsä päävalmentajana. Lundmark kuitenkin palasi vielä seuraavalla kaudella Jokerien penkin taakse Sakari Pietilän saatua potkut ja kaudesta jäi käteen pronssia.
Raimo Summanen seurasi Erkka Westerlundia päävalmentajana ja palautti Ilmalaan 1990-luvun gloorian heti ensimmäisellä kaudellaan. Jokerit janosi mestaruutta ja Summanen toi pojan kotiin toistaiseksi viimeisen kerran kaudella 2002. Seuraavalla kaudella Summasen Jokerit jäi neljänneksi ja hän siirtyi tutkaparinsa Westerlundin kanssa A-maajoukkueen valmennustehtäviin. Summanen oli Jokerien päävalmentaja kausilla 2001-2003.
Jokerilegenda ja joukkueen monivuotinen kapteeni Waltteri Immonen otti päävalmentajan tehtävät vastaan kauden 2005 alla. Immosen tehtävästä muotoutui kuitenkin mahdoton, eikä melko vähäisellä valmentajakokemuksella varustettu ikijokeri ollut vielä valmis päävalmentajan saappaisiin. Näin Immonen sai lähteä päävalmentajan paikalta melko nopeasti.
Suomesssa vankkumatonta arvostusta nauttiva Curt Lindström on kokeillut siipiään myös Jokerien peräsimessä. Kulta-Kurre tuli Jokereihin kesken kauden 2005-2006, mutta edes koko kansan "poppamiehestä" ei ollut pelastamaan Jokerien kautta. Waltteri Immonen oli erotettu kesken kauden ja Lindström yritti pelastaa mitä pelastettavissa oli, mutta laihoin tuloksin.
Katastrofaalisen kauden 2005-2006 jälkeen valmentajan pallille istui kanadalainen Doug Shedden, jonka piti palauttaa suurin ja mahtavin valtaistuimelleen. Shedden houkuteltiin Jokereihin HIFK:sta, mutta raha ja suuret lupaukset eivät kuitenkaan tuo menestystä automaattisesti. Sheddenin ajan (2006-2008) parhaaksi saavutukseksi jäi hopeamitalit.
Glen Hanlon valmensi Jokereita kauden 2008-09, mutta menestys ei tullut toisenkaan kanadalaisen mukana. Hanlonin visiitti Jokereissa jäi yhteisymmärryksessä vain kauden mittaiseksi ja hän jätti tehtävänsä, kun Kärpät pudotti Jokerit puolivälierissä.
Hannu Aravirta on Jortikan tapaan luotsannut Jokereita kahdesti ja jälkimmäisellä kerralla toimeksianto päättyi myös potkuihin. Kausilla 1993-1996 kovassa nousukiidossa ollut Aravirran Jokerit hallitsi SM-liigaa ja Eurooppaa. Aran alaisuudessa joukkue eteni kahdesti mestaruuteen, kerran hopealle ja voitti kaksi Euroopan mestaruutta. Aravirta palasi Jokereihin viime kaudelle ja menestyksen odotettiin tulevan mukana, mutta hän sai potkut jo marraskuussa.
Hannu Jortikka on valmentanut Jokereita kahdesti (2003-2005 ja 2009-2010), mutta kummallakaan kerralla "midas" ei ole pystynyt tuomaan menestystä Helsinkiin. Jortikka on voittanut kuusi Suomen mestaruutta valmentajana, mutta Jokereissa homma ei ole toiminut ja varsinkaan nyt viimeisimmällä kerralla kun tuli potkut. Jortikan paras saavutus Jokereista on hopea kaudelta 2004-2005.
Kiekkoprofessori Erkka Westerlund on Jokerien peräsimessä toista kertaa otettuaan vetovastuun tällä viikolla Hannu Jortikalta. Ensimmäinen ajanjakso Jokereissa oli vuosituhannen vaihteessa. Westerlund johti Raimo Summasen kanssa HIFK:n mestaruuteen kaudella 1997-1998 ja "loikkasi" naapuriseuraan kaudeksi 1999. Westerlundin johtamana Jokerien paras saavutus oli hopea kaudella 2000.
