Jokerien valmentajan paikka on ollut yksi SM-liigan tuulisimmista ja kahden edellisen vuosikymmenen aikana paikalla ollaan nähty toinen toistaan mielenkiintoisempia yrittäjiä. Tällä hetkellä Jokerit maksaa palkkaa kolmelle päävalmentajalle, sillä ajat ovat olleet Ilmalassa kovia. MTV3.fi listasi Ilmalassa käyneitä valmentajanimiä muutamalta edelliseltä vuosikymmeneltä.
Neuvostoliiton ajan kiekkolegenda Boris Majorov valmensi Jokereita 1990-1993 ja hänestä tuli ensimmäinen ulkomaalainen mestarivalmentaja vuonna 1992, kun Jokerit nappasi historiansa toisen mestaruuden. Majorovin aikakaudella Jokereissa puhalsi uudet tuulet, kun Harry Harkimo tuli mukaan kuvioihin. Kehitysaskeleita otettiin ja 1990-luvun menstystarinan sekä ns. "Jokeri-ilmiön" alkutekijöitä lyötiin paikoilleen. Majorovin aikakausi päättyi potkuihin kauden 1992-1993 jälkeen.
Ruotsalaiset valmentajat olivat jostain syystä kovaa valuuttaa Suomessa 1990-luvun puolivälin jälkeen ja Hannu Aravirran menestysvuosien (1993-1996) jälkeen pöytä Jokereissa katettiinkin Curt Lundmarkille, joka oli muun muassa valmentanut Ruotsin maajoukkuetta. Lundmarkin Jokerit voitti heti mestaruuden, mutta hän jätti tehtävänsä päävalmentajana. Lundmark kuitenkin palasi vielä seuraavalla kaudella Jokerien penkin taakse Sakari Pietilän saatua potkut ja kaudesta jäi käteen pronssia.
Raimo Summanen seurasi Erkka Westerlundia päävalmentajana ja palautti Ilmalaan 1990-luvun gloorian heti ensimmäisellä kaudellaan. Jokerit janosi mestaruutta ja Summanen toi pojan kotiin toistaiseksi viimeisen kerran kaudella 2002. Seuraavalla kaudella Summasen Jokerit jäi neljänneksi ja hän siirtyi tutkaparinsa Westerlundin kanssa A-maajoukkueen valmennustehtäviin. Summanen oli Jokerien päävalmentaja kausilla 2001-2003.
