Prinsessa Madeleinen ja Chris O'Neillin tiet kohtasivat vain viikkoja sen jälkeen, kun Madeleine oli paennut edellisen kihlauksensa päättymistä New Yorkiin.
Prinsessan ja ex-kihlattu Jonas Bergströmin rakkaustarina sai karun päätöksen keväällä 2010, kun Jonas kärähti pettämisestä suhteen aikana. Pettämisskandaalia puitiin ruotsalaismedioissa ahkerasti, ja vain päiviä kolmiodraaman tultua julki purki Madeleine kihlauksensa pitkäaikaisen poikaystävänsä kanssa.
Erouutisen tultua julki oli Madeleine jo matkalla New Yorkiin, josta hän löysikin pakopaikan lisäksi myös elämänsä prinssin. Madeleine alkoi työskennellä äitinsä perustamassa Childhood Foundationissa, ja pian hänen eteensä kävelikin komea ja rikas liikemies Chris. Madeleinen ystävät esittelivät Chrisin ja Madeleinen toisilleen, ja pariskunnan välillä alkoi kipinöidä.




