Olavinlinnan yli 500-vuotinen historia on täynnä mielenkiintoisia tarinoita. Tässä on joitakin kertomuksia linnan erikoisista ihmiskohtaloista.
Useimmille lienee tuttu tarina Olavinlinnan Pyhästä Pihlajasta, josta Annikki Tähtikin lauloi Balladi Olavinlinnasta -kappaleessaan. Tunnettu on myös kertomus Linnan mustasta pässistä, joka vältti paistiksi joutumisen, mutta putosi muurilta alas Kyrönsalmen virtaan vuonna 1728. Linnan historiaan liittyy myös muita mielenkiintoisia tarinoita.
Joachim Mitzloff karkasi vankilasta
Kapinahankkeeseen syyllistynyt saksalainen eversti Joachim Mitzloff lähetettiin kaleerilaivassa Ruotsista Viipuriin ja sieltä edelleen Olavinlinnaan. Vankia pidettiin niin vaarallisena, että laivaa kiellettiin laskemasta maihin öiseen aikaan.
Linnassa Mitzloff sai oman salin, jonka ikkunat varustettiin ristikoin ja ovi suurella lukolla sekä rautakangella. Everstin huoneen epäpuhtaudet jouduttiin puhdistamaan useita kertoja päivässä.
Seuraavana kesänä Mitzloff yritti karkuun. Hän ehti purkaa huoneensa savupiipun, mutta jäi kiinni. Pietari Brahe velvoitettiin antamaan uudet ohjeet vangin vartioimisesta, mutta kaikesta huolimatta vanki pakeni helmikuussa 1639.
Luutnantti Lorens Möller oli lähettänyt illalla Mitzloffin vartiomiehet turhille asioille ja jäi muka itse vanginvahdiksi. Hän veikin Mitzloffin ja tämän palvelijan pieneen tornikamariin ennen kuin vartiomiehet palasivat asioiltaan. Hän valehteli vaimonsa sairastavan ja lähtevänsä tämän luokse yöksi.
Pimeän tultua eversti palvelijoineen ryömi ampuma-aukosta ulos pellavaköyden avulla. Möller vei heidät veneellä Kalkkuinniemelle, ja keskenään he karauttivat ratsuillaan Jääsken suuntaan.
