Usein pahan pojan filmirooleissa nähty Sean Penn joutuu tosielämässäkin välistä kiipeliin. Tähden elämäkerrasta käy ilmi tähän asti salassa pysynyt seikkailu, jossa Penn joutui Macaossa pidätetyksi murhayrityksestä. Tähti kuitenkin onnistui pakenemaan vankilan sellistä.
Penn ajautui ongelmiin Macaossa vuonna 1986, kun hän oli kuvaamassa Portugalin siirtomaasaarella filmiä Shanghain yllätys. Leffan pääosaa näytteli Pennin silloinen puoliso Madonna. Pulmat alkoivat, kun Penn ja hänen henkivartijansa saivat kiinni paparazzi-valokuvaajan Pennin hotellihuoneesta. Tähti ja henkivartija päättivät antaa salakuvaajalle opetuksen. He roikottivat miestä nilkoista yhdeksännessä kerroksessa sijainneen huoneiston parvekkeen kaiteen yli. Paikalle kutsuttu poliisi ei ymmärtänyt temppua.
- Viiden minuutin kuluttua olin ystäväni kanssa sellin kivilattialla, ja kaikki puhuivat portugalia, Penn muistelee. Pian Penn oli kuitenkin äkännyt, että sellin ovi ei ollut kunnolla kiinni. Kaksikko pakeni vankilasta, minkä jälkeen he onnistuivat ujuttautumaan Hongkongiin matkanneeseen lentokoneeseen.
Episodi ei tullut aikanaan julki. Shanghain yllätys -filmin kuvaukset siirrettiin pois Macaosta ilman sen tarkempia selityksiä.
Portugali on myöhemmin armahtanut Pennin sekä syytteistä että vankilapaosta. Macaon saari siirtyi Portugalilta Kiinan hallintaan vuonna 1999.