Prinsessa Dianan ja George Michaelin ystävyys kesti 12 vuotta.
On yleisesti tiedossa, ettei edesmenneen prinsessa Dianan avioliitto prinssi Charlesin kanssa ollut erityisen onnellinen. Näin ollen tuskin tulee yllätyksenä, että Dianan väitetään ihastuneen ystäväänsä poplaulaja George Michaeliin 1980-luvulla.
Kirjailija James Gavin on tutkinut laajasti Michaelin elämää 28. kesäkuuta ilmestyvää George Michael: A Life -elämäkertaa varten. Kirjan mukaan Michael ja Diana olivat melko läheisiä ja jakoivat muun muassa saman elämäntilanteen siinä mielessä, että he molemmat astuivat julkisuuteen hyvin nuorina. He soittelivat toisilleen, vaihtoivat salaisuuksia, ja Michael kutsui Dianaa usein rakkaakseen.
Gavin kirjoitti Peoplelle, että Daily Mirrorin mukaan Diana myönsi aikoinaan, että piti Michaelia erittäin upeana. Michael kiitti tuolloin Dianaa julkisesti. Ja näin heidän 12 vuotta kestänyt ystävyytensä alkoi.
Heidän siteensä vahvistui, kun Michael esiintyi Concert of Hope -konsertissa kerätäkseen rahaa HIV:in ja AIDS:in ehkäisyyn maailman AIDS-päivänä 1. joulukuuta 1993. Diana oli katsomassa tuota konserttia.